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实验室研究成果获2017年度教育部高校科学研究优秀成果奖

2020年01月08日 17:36  点击:[]

教育部网站公布了《关于2017年度高等学校科学研究优秀成果奖(科学技术)奖励的决定》,经评审委员会评审、奖励委员会审定和教育部批准,共有319项(人)获得高等学校科学研究优秀成果奖。福建省化学生物学重点实验室黄培强教授等获得自然科学奖二等奖。

 

项目成果:手性酰胺的高选择性合成与高效转化及其应用
奖项类型:自然科学奖二等奖
主要完成人:黄培强、肖开炯、郑啸、王爱娥、阮源萍


      
黄培强教授课题组针对有机和药物合成中胺和酰胺合成与转化中若干关键科学问题,开展系统深入的创新研究。所发展的新反应、新方法和新概念归纳为8个创新点,均获得学术界的高度关注和积极评价,且均被他人采用或借鉴。具体包括:(1)独创了3-羟基哌啶二酮手性合成砌块方法学,被多个研究组作为平台分子用于新方法研究和天然产物全合成, 一个中间体被称为“Huang's intermediate”。(2)发展了基于苹果酰亚胺和酒石酰亚胺手性合成砌块方法学,被多个研究小组和制药界采用。(3)系统研究发展了酰胺直接还原官能化方法学,对于这一长期困扰有机合成界的难题提出了几种有实用价值的解决方法。其中,步骤经济型叔酰胺还原双烷基化反应发表后即被Nature Chemistry研究亮点栏目推介,仅半年即被国际著名研究组采用,被称为“Huang’s protocol.” “CharetteHuang addition”“breakthrough”, 反映了学术界对此类反应的期待,在相关方面处于领先地位。(4)发展了温和条件下酰胺的化学选择性还原方法,被化学和药学界同行采用,被称为“Huang’s chemoselective NaBH4-mediated reduction”。(56)系统研究发展了基于N-a-位碳自由基和碳负离子的极性颠倒C-C键形成方法学。(7)建立了DIBAL-H介入的羧酸酯胺解合成酰胺的简便方法。该法已被国内外多个研究组采用20余次,被经典教科书“March’s Advanced Organic Chemistry”收录,正逐步成为把酯酰胺化的主要方法之一。(8)发展了一瓶”N,O-去保护-N-甲基化的串联、化学选择性、绿色”N-甲基化方法。该步骤经济型方法已被国际上多个研究组采用。应用所发展的新方法,成功地合成了几十种天然产物和药物,包括结构复杂的百部生物碱Sessilifoliamide J和甲氧代百部叶碱的首次不对称全合成,体现了所建立方法的有效性和实用性。
      
该成果包含论文161篇,发明专利14项。其中,Angew. Chem. 3篇,Chem. Commun. 9篇,Chem. Eur. J. 3篇,Org. Lett. 10篇,J. Org. Chem. 21篇。这些成果引起了国际同行的广泛关注和认可:多次作为研究亮点被Nature ChemistryChemPubSoc. Eur., Synfacts, Organic Chemistry portal等杂志和学术网站介绍。Chem. Rev., Chem. Soc. Rev.Nat. Prod. Rep.Annual Report: B等作了重要或详细的积极评价。所发展的新反应新方法,因其独特性(个别为唯一性),高化学选择性和步骤经济性被化学、药化、材料领域的研究组采用或借鉴50余次,对相关学科的研究做出了积极贡献。


http://chem.xmu.edu.cn/show.asp?id=2411&cat=

 

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